Владимир Димитров-Майстора - один из наиболее выдающихся болгарских художников. В Кюстендил он переехал в возрасте 7 лет в 1889 году. Здесь он получил образование и обрел признание. Галерея, что носит сегодня его имя, хранит в своих стенах 3180 произведений 585 авторов. Из них 1357 - работы самого Владимира. Коллекция галереи разделена на 4 части: художники Кюстендила, болгарские художники, искусство средневековья и Возрождения, зарубежное искусство.