Первая школа в Кюстендиле была открыта в 1820 году вблизи церкви Успения Богородицы. В небольшом здании учили читать и писать на болгарском языке, петь хором...
Чифте Баня построена в 1489 году Сюлейман-пашой. В 1910 году она была частично разрушена, но на её основе возвели новую современную городскую купальню с самобытной архитектурой...
Средневековая Церковь Святого Георгия - самая старая сохранившаяся в Кюстендиле церковь эпохи средневековья. Существует предположения, что здесь находится гроб болгарского царя Михаила Шишмана...