Драгалевский монастырь является православным женским монастырем, который расположен в пригороде столицы, в 1,5 км на юго-запад от городского района Драгалевци, у подножия горы Витоша. Монастырь был основан в 1341 году, во времена царствования Ивана Александра, и получил название Драгалевский монастырь Святой Богородицы Витошки. Монастырь уцелел во время установления османской власти в 1382 году. Настоятелем монастыря был отец Геннадий, который был близким другом и революционным соратником национального героя Василя Левского. Монастырь принял активное участие в национально-освободительном движении против турецких захватчиков, которое началось в Болгарии в 19 веке. Во время революционных событий Святая обитель была убежищем для Василя Левского. На территории монастыря построены Церковь Богоматери Витошки, Новая церковь, жилые и хозяйственные строения. Церковь Богоматери Витошки построена в 15 веке как главный храм монастыря и выполнена в виде двухнефной базилики. Церковь украшена многочисленными фресками. С конца 18 века в церкви установлен деревянный резной иконостас с позолотой. Большинство фресок сохранились до наших дней и представляют собой художественную и этнографическую ценность. На фресках изображены портреты Радослава Мавра, его жены и двух его сыновей. В 17 веке центральная часть церкви была украшена новыми фресками. Новая церковь была пристроена в 1932 году к северной стене главного храма. Жилые келейные корпуса представляют собой двух- и четырехэтажные здания 20 века. В начале 19 века в монастыре проживали игуменья, 3 монахини и 2 послушницы. В 17 веке здесь находилась церковно-приходская школа. Монастырь славился своей монастырской школой. В библиотеке монастыря хранятся старопечатные богослужебные книги и рукописное четвероевангелие 1534 года. В 15-16 веках монастырь считался центром письменности. Престольным праздником для монастыря является Успение Пресвятой Богородицы.