Благовещенский женский монастырь был основан на пожертвования бежецких купцов, открыт 1868 году как женская община, статус монастыря получил в 1879 году.
В 1528 году на безлюдном острове озера Селигер поселяется монах Нил (впоследствии русский святой Нил Столобенский Чудотворец), давший обет столпничества. В 1594 году на острове Столобный, посреди озера Селигер, был основан монастырь Нилова Пустынь.