В 1918-1919 годах в Болхове были образованы художественно-научный и краевой музеи. В годы Великой Отечественной войны основные коллекции были уничтожены. С 1946 года музей сформирован заново.
По преданию, монастырь основан в XIV- XV веках раскаявшимся разбойником Оптой. Известность и процветание монастыря связаны с возвышением рода Милославских, вотчина которых, село Ильинское, находилась в трех верстах от Болхова.