Город Рыльск является родиной "Российского Колумба" - исследователя, мореплавателя, промышленника и купца Григория Ивановича Шелихова. Знаменитому земляку установлен памятник у входа в городской парк имени Горького.
Археологические раскопки на горе Иоанна Рыльского свидетельствуют, что поселение на месте города Рыльск существовало задолго до XII века. Именно на этой горе был зарождён современный Рыльск.
Храм Покрова Пресвятой Богородицы возведен в 1822 году на средства купцов Севастиана и Федора Андрониковых. Храм относится к стилю позднего классицизма. Это один из немногих рыльских храмов, избежавших погромов после Октябрьской революции.
Церковь Вознесения Господня расположена в южной части центра города, на вершине склона, на углу улиц Луначарского и Ленина. Автором постройки является Каменев Н. Г. - почетный гражданин Рыльска. Церковь построена в псевдовизантийском стиле.
В конце XVIII века купец-миллионер фон Филимонов построил в Рыльске трехэтажный дом с колоннами на высоких пилонах, зубчатым карнизом и фронтоном. Позже дом отдали под духовное училище. Сегодня в этом здании размещается Рыльский аграрный техникум.