Погорелое Городище впервые упоминается в 1572 г. в духовной грамоте Ивана IV.
По преданию ранее на месте Погорелого Городища находился богатый город Держиславль, разоренный во II пол. XVI в. войском Ивана Грозного.
В 1528 году на безлюдном острове озера Селигер поселяется монах Нил (впоследствии русский святой Нил Столобенский Чудотворец), давший обет столпничества. В 1594 году на острове Столобный, посреди озера Селигер, был основан монастырь Нилова Пустынь.