Чифте Баня построена в 1489 году Сюлейман-пашой. В 1910 году она была частично разрушена, но на её основе возвели новую современную городскую купальню с самобытной архитектурой...
Митрополитская церковь Успения Богородицы расположена в самом центре города. Она была построена в 1816 году на месте средневековой церкви Святого Николая.
Руины древнего амфитеатра, построенного в III-IV веках на территории древнеримского города Сердика, располагавшегося на месте нынешней столицы Болгарии, были обнаружены в 2004 году. Амфитеатр был одним из крупнейших в восточной части Римской империи.
Первая школа в Кюстендиле была открыта в 1820 году вблизи церкви Успения Богородицы. В небольшом здании учили читать и писать на болгарском языке, петь хором...