Симонов монастырь был основан в 1370 г. преподобным Федором, последователем и племянником Сергия Радонежского. В 1379 г. монастырь перенесли на нынешнее место, а в старом месте осталась приходская церковь - ныне существующий храм Рождества Богородицы "в Старом Симонове" (до 1509 г. деревянный, затем каменный). В Храме захоронены герои Куликовской битвы Пересвет и Ослябя и множество павших воинов у стен Храма. Симонов монастырь был одним из оплотов, оборонявших южные подступы Москвы от вторжения неприятеля. В 1591 г. он сыграл важную роль в отражении нападения на Москву крымского хана Казы-Гирея. Из стен монастыря вышли многие видные религиозные деятели, в том числе Кирилл Белозерский, основатель Кирилло-Белозерского монастыря в Вологодской области, а также первый митрополит и первый патриарх, не считая многих иерархов рангом пониже. Сооружения монастыря сильно пострадали во время польско-литовской агрессии в начале XVII века, однако наибольшие разрушения постигли архитектурный ансамбль монастыря в XX веке. В начале 1930-х, как раз в день годовщины смерти Ульянова - Ленина, были взорваны большая часть стен (в том числе две башни, Тайницкая и Сторожевая), древний Успенский собор (XV в.), надвратные храмы, колокольня, достигавшая свыше 90 м в высоту (1835-1839 гг., архитектор К.Тон). Был уничтожен также монастырский некрополь. Здесь были погребены известные поэты, писатели, музыканты (поэт Д.В.Веневитинов, композитор А.А.Алябьев и др.), представители многих известных дворянских династий. Из сооружений монастыря сохранились часть стен (южная и фрагмент западной), три башни (XVI-XVII вв.), Тихвинская церковь с трапезной палатой (XVII в.), хотя тут и интересный случай, когда церковь была пристроена к трапезной, а не наоборот, некоторые другие постройки, в частности трехэтажное здание - "сушило".