Визитной карточкой города по праву можно назвать каменный мост, возведенный в XVIII веке. Виадук был построен в традиционном на тот момент стиле русского классицизма. В его возведении была острая необходимость, так как город был поделен на две части, которые разделяла река. На строительство ушло более 1,5 миллионов тонн красного кирпича и бетонных блоков. Изначально мост был выстлан деревянными балками, которые со временем пришли в негодность. До середины XIX века на мосту располагались торговые лавки. Длина бетонной конструкции достигает 100 метров, при высоте 23 метра, а нижняя часть состоит из 15 арок.
Изначально мост задумывался в качестве транспортного пути, а с двух сторон была оборудована пешеходная зона. Масштабная реконструкция была проведена несколько лет назад: заменены обветшалые части железобетонной конструкции. Мост в Калуге до сих пор считается самым масштабным сооружением в стране.